1965: Le 5 octobre, Patrick Roy voit le jour à Québec, la même journée qu'un certain Mario Lemieux...
1983: Le 4 novembre, le Canadien échange le défenseur Robert Picard aux Jets de Winnipeg contre un choix de 3e tour au repêchage de 1984.
1984: Patrick Roy est réclamé par le Canadien de Montréal au 3e tour (51e au total) du repêchage, un choix obtenu des Jets de Winnipeg. Deux autres gardiens sont repêchés avant lui: Craig Billington (2e tour, Devils du New Jersey, 332 matchs dans la LNH) et Daryl Reaugh (2e tour, Oilers d'Edmonton, 27 matchs dans la LNH).
1985: Le 23 février, le Canadien affronte les Jets de Winnipeg. Patrick Roy est envoyé dans la mêlée en troisième période, en renfort à Doug Soetaert. Le Canadien l'emporte 6-4 et Roy signe la victoire. Il retourne ensuite dans la Ligue américaine.
1985: Patrick Roy mène le Canadien de Sherbrooke à la conquête de la Coupe Calder, dans la Ligue américaine.
1985: Le 10 octobre, Patrick Roy accorde un premier but dans la Ligue nationale, à Mike Bullard. Mario Lemieux déjoue également le 33. Le Canadien bat les Penguins de Pittsburgh 5-3.
1985-1986: À sa saison recrue, Patrick Roy dispute 47 matchs et connaît une séquence de 5 victoires de suite en début de saison. Ses performances lui valent le rôle de gardien partant en séries.
1986: Le 15 janvier, le Canadien défait les Jets de Winnipeg 4-0. Patrick Roy signe le premier de 66 jeux blancs dans la LNH, contre la même équipe qu'il a battue pour son premier gain dans la ligue.
1986: Le 22 mai, le Canadien bat les Flames 1-0 dans le quatrième match de la finale de la Coupe Stanley. Patrick Roy réussit le premier de ses 23 blanchissages en séries dans la LNH.
1986: Le 24 mai, Patrick Roy devient, à 20 ans, le plus jeune gagnant du trophée Conn-Smythe. Il mène le Canadien à sa 23e Coupe Stanley en éliminant les Flames de Calgary en cinq matchs.
1987: Le duo Patrick Roy-Brian Hayward remporte le trophée Jennings, remis aux gardiens de l'équipe qui accorde le moins de buts en saison. Il s'agit de la première de trois récompenses de suite pour le tandem.
1987: Le Canadien passe à deux victoires d'un retour en finale de la Coupe Stanley. Les Flyers de Philadelphie éliminent le Canadien en six matchs en finale de la Conférence Prince-de-Galles. Après avoir balayé les Bruins au premier tour, Patrick Roy cède sa place à Brian Hayward, qui entamera 11 des 12 prochains matchs des séries.
1988: Le 9 février, Patrick Roy participe à son premier match des étoiles. Il obtient la victoire dans un gain de 6-5 de la Conférence Prince-de-Galles. Il participera à 10 autres rencontres d'étoiles au cours de sa carrière.
1989: Le 1er avril, le Canadien soutire un match nul de 2-2 aux Flyers de Philadelphie. Patrick Roy demeure invaincu en 29 matchs au Forum au cours de la saison (25 victoires, 4 nulles).
1989: Le 25 mai, les Flames de Calgary vengent l'échec de 1986 en battant le Canadien et Patrick Roy 4-2 au Forum, pour enlever la finale de la Coupe Stanley en six matchs.
1989-1990: Patrick Roy présente une fiche de 31-16-5 avec une moyenne de buts alloués de 2,53, en route vers un deuxième trophée Vézina de suite.
1991: Le 27 janvier, Patrick Roy subit la seule blessure majeure de sa carrière quand il se blesse à une jambe. Il manque plus d'un mois d'action.
1991-92: Patrick Roy enlève sa part d'honneurs individuels en remportant les trophées Vézina et Jennings, et il est nommé sur la première équipe d'étoiles.
1993: Le 20 avril, les Nordiques battent le Canadien 4-1 et prennent l'avance 2-0 au premier tour des séries. Patrick Roy est fouetté et remporte ses 11 matchs suivants.
1993: Le 7 juin, John LeClair marque en prolongation pour donner au Canadien une 10e victoire de suite en prolongation, un record. C'est au cours de ce match que Patrick Roy sert son fameux clin d'oeil à Tomas Sandstrom.
1993: Le 9 juin, le Canadien défait les Kings de Los Angeles 4-1 et gagne la finale de la Coupe Stanley en cinq matchs. Patrick Roy enlève le Conn-Smythe pour une deuxième fois.
1994: Le 26 mars, le Canadien s'incline 6-3 face aux Bruins de Boston. La séquence de 17 matchs sans défaite (13-0-4) de Patrick Roy prend fin. Il s'agit de la deuxième séquence de la sorte de sa carrière.
1994: Le 23 avril, Patrick Roy fait un retour inattendu dans le quatrième match de la série de premier tour, face aux Bruins de Boston, après un problème à l'appendice. Le Canadien l'emporte 5-2, mais perd la série 4-3.
1995: Le 21 octobre, l'entraîneur-chef Jacques Demers est congédié et remplacé par Mario Tremblay.
1995: Le 2 décembre, les Red Wings de Detroit humilient le Canadien avec une victoire de 11-1 au Forum. À 9-1, Mario Tremblay retire Patrick Roy du match. À son retour au banc, le gardien s'adresse directement à Ronald Corey pour exiger une transaction.
1995: Le 6 décembre, le Canadien échange Patrick Roy et Mike Keane à l'Avalanche du Colorado, contre le gardien Jocelyn Thibault ainsi que les attaquants Martin Rucinsky et Andrei Kovalenko.
1996: Le 10 juin, Patrick Roy remporte la troisième Coupe Stanley de sa carrière, six mois après sa rupture controversée avec le Canadien. À Montréal, le Tricolore s'incline dès le premier tour face aux Rangers.
1997: Le 5 mars, l'Avalanche l'emporte 7-3 sur le Canadien, dans le premier match de Patrick Roy à Montréal depuis son départ vers le Colorado.
2003: Le 6 avril, Patrick Roy signe sa 551e et dernière victoire en saison dans la LNH, un record. L'Avalanche du Colorado bat les Blues de St. Louis 5-2.
2003: Le 28 mai, Patrick Roy annonce sa retraite, dans l'uniforme de l'Avalanche du Colorado.
2006: Le 13 novembre, Patrick Roy est intronisé au Temple de la renommée du hockey à Toronto.
2008: Le 11 septembre, 13 ans après son départ de Montréal, Patrick Roy se réconcilie officiellement avec le Canadien quand l'équipe confirme le retrait de son chandail.
2008: Le 22 novembre, le Canadien retirera le chandail numéro 33 de Patrick Roy.