Gerard Kennedy a passé la moitié de sa vie adulte en Ontario, mais est originaire de Le Pas, dans le nord du Manitoba. Dans les années 1980, il a fondé une banque alimentaire à Edmonton, la première au pays.
De 1986 à 1996, il a dirigé The Daily Bread Food Bank de Toronto, en plus de contribuer à la mise sur pied de plusieurs banques alimentaires à Québec, Halifax, Ottawa et St. John, de même que dans plusieurs pays. En 1996, défendant les couleurs libérales, il a mis fin aux 70 ans de monopole néo-démocrate dans la circonscription provinciale de York-Sud, en Ontario.
La même année, le nouveau venu a livré une bataille fort honorable à Dalton McGuinty lors de la course à la direction du Parti libéral de l'Ontario, alors dans l'opposition. Il s'est incliné au cinquième tour, après avoir mené pendant les quatre premiers tours. Après l'élection de la formation, en 2003, il s'est vu confier le portefeuille de l'Éducation. Il a été ministre jusqu'à ce qu'il démissionne pour se lancer sur la scène fédérale, au printemps 2006.
Il est perçu comme étant de gauche.
Gerard Kennedy était le seul des quatre favoris de la course à s'opposer à la résolution du gouvernement conservateur stipulant que « les Québécois forment une nation au sein d'un Canada uni » et qui a été appuyée par une majorité de députés, le 27 novembre 2006. Comme il ne siège pas aux Communes, il n'avait cependant pas à voter sur la motion.
Il est marié et père de deux enfants.