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Des années 90 à aujourd'hui
L'ère de (timides) réformes économiques
L'économie cubaine s'effondre. Le mécontentement général force le gouvernement à engager des réformes, qualifiées de « période spéciale en temps de paix » par les autorités. Les militaires obtiennent la direction de secteurs stratégiques censés relancer l'économie en crise. À l'été 1993, la possession de dollars est légalisée, puis la création d'entreprises privées (restaurants familiaux, marchés de fruits et légumes) est autorisée, quoique de façon très limitée.
En 1996, le Congrès américain adopte la loi Helms-Burton, menaçant de représailles les entreprises étrangères faisant des affaires avec Cuba. Le Canada, le Mexique et l'Union européenne la dénoncent.
En janvier 1998, Cuba reçoit, pour la première fois de son histoire, la visite du chef de l'Église catholique. Plus de 100 000 fidèles prennent part à la messe célébrée par le pape Jean-Paul II - le plus grand rassemblement religieux de l'histoire cubaine. Fidel Castro lui-même y assiste. Cet accueil surprend d'autant plus que le régime ne garantit pas les libertés religieuses.
En mai 2002, c'est au tour de l'ancien président Jimmy Carter, premier haut dirigeant américain à se rendre à Cuba, à être reçu avec tous les honneurs par le président Fidel Castro.
Coup fatal à la dissidence
En février 1999, le régime adopte la loi « de protection de l'indépendance nationale et de l'économie de Cuba ». En mars, quatre dissidents subissent un procès sommaire et sont emprisonnés, ce qui conduit plusieurs pays, dont le Canada, à réviser leurs relations diplomatiques et commerciales avec Cuba.
En mai 2002, des citoyens lancent la pétition Varela, réclamant un référendum en faveur de certaines libertés fondamentales. Première riposte: Fidel Castro soumet au référendum l'idée d'inscrire dans la Constitution cubaine le socialisme de façon irrévocable. À la suite d'une vaste vague d'intimidation et de propagande, le peuple approuve massivement son projet.
Quelques jours plus tard, l'Assemblée nationale cubaine rejette la pétition, invoquant son caractère inconstitutionnel. L'offensive législative est suivie d'une vague de répression et d'arrestations d'une rare intensité envers les dissidents du régime, qui sera surnommée par les organisations de défense des droits de la personne « le printemps noir ». Au total, 75 dissidents (journalistes, dirigeants syndicaux, militants des droits de la personne, etc.) écopent de 6 à 28 ans d'enfermement à l'issue de procès expéditifs. Ils sont accusés d'avoir porté atteinte à la sécurité de l'État et sont qualifiés de « mercenaires qui ont trahi leur pays pour les privilèges ou l'argent des États-Unis ».
Cuba se voit ainsi privé de tout espoir de démocratisation pacifique. Le pays est amputé de bien plus qu'un embryon d'opposition politique: la presse indépendante, déjà marginale, est décimée, ainsi qu'une bonne partie de l'élite intellectuelle du pays.
L'allié vénézuélien et ses pétrodollars
L'aube des années 2000 apporte à Fidel Castro une relation stratégique importante, autant politiquement qu'économiquement. Il trouve un allié en Hugo Chavez, le président du Venezuela, nouvelle bête noire des Américains. Au fil des ans, leur collaboration s'accentue, et le Venezuela remplit le vide économique laissé par l'effondrement de l'URSS.
Unies contre l'« impérialisme américain », les deux capitales s'élèvent contre la mise en place d'une zone de libre-échange des Amériques (ZLEA), lui opposant l'Alternative bolivarienne pour les Amériques (ALBA). Elles proposent aussi le Traité commercial des peuples (TCP), vu comme une réponse à une mondialisation à l'américaine.
En 2003, ils concluent un accord inusité: Caracas fournit à La Havane du pétrole à un coût préférentiel... en échange de l'envoi de milliers de médecins cubains et de quelques centaines d'enseignants. Parallèlement, l'île bénéficie d'investissements chinois.
Dès lors, la crise économique qui a suivi la fin des subventions soviétiques étant passée, Castro peut se permettre de mettre un frein aux timides mesures d'ouverture qu'il avait dû manifester.
En juillet 2006, Castro vole la vedette au 30e sommet du Marché commun sud-américain (Mercosur). Victoire morale pour le Lider maximo: tous les chefs d'État présents ont été élus sous la bannière de la gauche progressiste. Victoire tout court: il signe un accord commercial avec les pays membres.
D'ailleurs, ces dernières années, Cuba a également développé ou intensifié des relations commerciales avec des pays occidentaux, dont le Canada.
La succession se prépare
En 2006, le Lider maximo lance sa « Bataille des idées », destinée à promouvoir les idéaux de la révolution. Cette campagne est vue comme une façon de s'assurer que Cuba restera... fidèle aux idées de son Lider maximo, même après sa mort. Menée par une nouvelle génération de communistes décrits comme des « travailleurs sociaux », cette bataille se décline en défilés et diverses missions qui se répercutent au quotidien. Plusieurs milliers de jeunes ont par exemple pris la relève des pompistes de stations-service, lourdement touchées par le détournement de fonds, ou veillé à faire respecter l'économie d'énergie.
Fin juillet 2006, il subit une opération qui l'éloigne « temporairement » du pouvoir. C'est son frère Raul, numéro deux du régime, qui prend le relais du Lider maximo en attendant un éventuel retour, qui ne viendra finalement jamais.
En février 2008, Fidel Castro annonce qu'il quitte le pouvoir après 49 ans à la tête du pays, en raison de sa santé fragile. Le 24 février, l'Assemblée nationale populaire confirme que son frère Raul lui succède à la présidence du Conseil d'État.
